.jpg){kind=link}
Artwork przedstawiający Vincenzo Cilliego
Vincenzo "Lucky" Cilli – członek Leone Family i na początku gry capo Salvatore'a Leone'a.
Vincenzo nie jest darzony sympatią przez Toniego Ciprianiego. W misji Hot Wheels, Vincenzo chce, aby Toni wziął jego samochód, ale jest to pułapka. Toni odwozi samochód na miejsce, i wtedy dzwoni Vincenzo. Toni mówi mu, że go wystawił i zawozi jego samochód do zgniatarki.
Później Vincenzo chce zgody: mówi Toniemu, aby spotkali się na statku w Atlantic Quays. Jest to pułapka, kilkunastu ludzi uzbrojonych w piły motorowe rzuca się na Toniego. Toni zabija ich wszystkich, a na końcu rozprawia się z Vincenzem.
Na jego nagrobku jest napisane: "Not so lucky after all". Jego szczęście jest tylko fikcją. W pierwszej cut-scence, kiedy Toni jest w biurze Salvatore'a, Salvatore mówi: "Need money, Lucky here will take care of it".
Występowanie w misjach
- Home Sweet Home
- Slacker (pracodawca)
- Dealing Revenge (pracodawca, tylko głos)
- Snuff (pracodawca)
- Smash and Grab (pracodawca)
- Hot Wheels (pracodawca)
- The Portland Chainsaw Masquerade (pracodawca, śmierć)